大明万历九年，“新派相亲”于杭州举办。董其昌（邱心志饰演）和陈继如（何明翰）前往杭州，为李昌元（饰演）寻知己江怀一，在半路上遭遇歹徒，被孙耀琦（孙耀琦）所解救。董其昌在婚礼上，和林天素的好朋友杨云友（唐艺昕），眼看着就要结婚了，但是，她还是被警察给带走了。董其昌在知道杨云友的真正身份是一匹“瘦马”后，情绪低落。杨云友被迫逃出家门，途中遇到了董其昌的异父哥哥李晓川，因为杨云友长得漂亮，是董其昌的情人